1989
Август

• Кравитц дебютирует с альбомом Let Love Rule. Ленни стали узнавать по его фирменным дредам, он был единственны альтернативщиком, носившем дреды.

Сентябрь

• Видео на песню Let Love Rule было номинировано на MTV Music Award как "Лучший новичёк"

1991
Март

• Выходит второй альбом Кравитца - Mama Said, который становится платиновым. Успешные трэки: "It Ain't Over Till It's Over", "Always On The Run" и "Stand By My Woman."

Июнь

• Кравитц попадает в ТОП40 с хитом "It Ain't Over Till It's Over."

Июль

• "It Ain't Over Till It's Over." поднимается до 10й строчки хит-парада.

• Кравитц подпевает Мадонне в песне  "Justify My Love" и записывает новую версию песни Джона Леннона "Give Peace A Chance"

Октябрь

• Mama Said получает статус золотого

1993
Март

• Кравитц выпускает "Are You Gonna Go My Way? ". Трэки "Believe," "Heaven Help," и "Are You Gonna Go My Way?" становятся хитами как на радио, так и на ТВ.  Критики отмечают его неповторимы музыкальный стиль.

Май

• "Are You Gonna Go My Way?" получает статус золотого

Июнь

• "Are You Gonna Go My Way?" получает статус платиного

Сентябрь

• Кравитц выигрывает в номинации "Лучшее мужское видео" на MTV Video Music Award с клипом на песню "Are You Gonna Go My Way?", также это видео номинировано на "Лучшуу режиссуру"

1994
Февраль

• Кравитц участвует в записи саундтрэка к фильму Reality Bites, песня "Spinning Around Over You."

Март

• Кравитца номинируют на 2 грэмми : Лучшая рок песня (автор) и Лучшее мужское рок шоу ("Are You Gonna Go My Way")

Июнь

• Кравитц участвует в записи трибьюта Kiss - Kiss My Ass. - "Deuce."

1995
Январь

• Are You Gonna Go My Way? становится дважды платиновым.

Май

• Mama Said получает статус платинового.

Август

• Let Love Rule получает статус золотого.

Сентябрь

• Выходит альбом  Circus, который исполнин больше в классическом рок-стиле. Некоторого успеха добивается трэк Rock And Roll Is Dead.

Ноябрь

• Circus получаетс статус золотого

• Кравитц участвует в записи кавера Rolling Stone

Декабрь

• Год заканчивается для Кравитца печально, его мать Roxie Roker умирает

1996
Февраль

• Кравитц номинирован на грэмми -  Лучшее мужское рок выступелние ("Rock And Roll Is Dead")

1998
Май

• Кравитц выпускает альбом "5". Трэк "Thinking Of You" посвящён его матери, а "Little Girl's Eyes" написан в качестве подарка его 9-ти летной дочери

Сентябрь

• Кратвитц даёт интервью журналу Rock Daily, в котором рассказывает: "Это одна из самых трудных песен, которую кога-либо я писал, потому что я знал, что это специально для моей дочери... Я был очень взволнован, когда выстпал с ней перед 100000 людей"

Октябрь

• Проблемы с горлом заставили Кравитца отменить тур. Кравитц сыграл лишь 35 минут в Цининатти, потом отменил концерт в Питсбурге.

• Также он отменяет выступления в Огайо и Индиане из=ща той же проблемы.

• Альбом "5" получает статус золотого.

Декабрь

• Кравитц получает титул "Самый модный певец" на VH1/Vogue Fashion Award

1999
Январь

• Альбом "5" получает статус платиного.

Февраль

• Кравитц выигрывает своё первое грэмми в номинации "Лучшее мужское рок выступелние" с композицией "Fly away"

Март

• "Fly away" в ТОП10

Апрель

• Сингл  "Fly Away" занимет 3-ю строчку хит-парада. Также Кравитц участвует в записи саундтрэка к фильму Остин Пауэрс: Шпион, который соблазнил меня с кавером  группы Guess Who "American Woman".

Май

• Кравитц говорит журналу WallOfSound: "я снимаю фильм и он выйдет в конце года"
• Кравитц получает солнечный удар после 4 песен на концерте в Нью Джерси.

Июль

• Кавер "American Woman." занимает 40-е место в хит-параде.

Сентябрь

• Кравитц номинируется на "Лучшее мужское видео"  и "Лучшее рок видео"("Fly Away") в  MTV Video Music Award
• Кравитц номинируется как "Самый модный исполнтель" в VH1 Fashion Award

Октябрь

• Кравитц номинирован как "Лучший рок исполнитель" в MTV Europe Music Award
• Из-за проблем с горолом он досрочно заканчивает турнэ  "Freedom Tour."
• Сборник MTV - 100 лучших клипов в истории (MTV: 100 Greatest Videos Ever Made ) включает на 90-м месте "Are You Gonna Go My Way?"

2000
Январь

• Ленни Кравитц номинирован как "Лучший мужской исполитель" в  American Music Award

Февраль

• Ленни Кравитц занимает попадает в ТОП40 с хитом "I Belong To You."

Апрель

• "I Belong To You." попадает в ТОП10.

Июнь

• Ленни Кравитц участвует в записи альбома Busta Rhymes - Anarchy, его модно услышать в трэке "Make Noise"

Октябрь

• Ленни Кравитц выпускает "Greatest hits"? который включает новую песню "Again", которая попадает в ТОП40.

Ноябрь

• Ленни Кравитц одну неделю занимает 1-е место в Billboard Internet Sales с альбомом Greatest Hits.
• Greatest Hits получает статус платиного.
• Ленни Кравитц в Маяами арестовывает полиция, т.к. он по описаниям похож на грабителя банка.
• Ленни Кравитц с синглом "Again" попадает в ТОП10.

2001
Январь

• Greatest hits становится дважды платиновым.

Февраль

• Ленни Кравитц получает своё 3-е грэмми в номинации "Лучшее мужское рок выступление" ("Again") и также был номинирован на "Лучшуу рок песню"

Апрель

• Greatest hits становится трижды платиновым.

Май

• Сборник VH1:100 величайших видео (VH1: 100 Greatest Video) включает на 52-м месте "Are You Gonna Go My Way."

Сентябрь

• Ленни Кравитц номинирован на "Лучшее мужское видео" в  MTV Video Music Award.

Октябрь

• Сингл Ленни Кравитца "Dig In" попадает ТОП40.
• Ленни Кравитца выпускает альбом "Lenny"

Ноябрь

• Ленни Кравитц участвует в записи альбома Мика Джагера "Goddess In The Doorway" в песне "God Gave Me Everything."

Декабрь

• Сингл Ленни Кравитца "Dig In" попадает ТОП10.
• Альбом "Lenny" получает статус платиного.

2002
Январь

• Ленни Кравитц получает приз в номинации Лучший мужской поп-рок исполнитель в  American Music Award  и выступает на церемонии открытия.

Февраль

• Ленни Кравитц получает 4-е грэмми за "Лучшее мужское рок выступление" ("Dig In")

Март

• Ленни Кравитц попадает в ТОП40 с "Stillness Of Heart."

Сентябрь

• Ленни Кравитц занимает 14-е место в VH1 : 100 самых сексуальных исполнителей (VH1: 100 Sexiest Artists)

Ноябрь

• Кравитц участвует в записи Jay-Z трэк The Blueprint 2: The Gift And The Curse.
• Ленни Кравитц выпусает DVD с концертными записями с турнэ, проделанным и в этом году.

2003
Март

• Ленни Кравитц записывает антивоенную песню "We want peace" , после того как США вторгаются в Ирак, которую он записал с музыкантами из Ирака.

Июнь

• Сборник VH1:100 лучших песен последних 25-ти лет ("VH1: 100 Best Songs of the Past 25 Years ") включает "Are You Gonna Go My Way?" на 50-м месте.

Июль

• Ленни Кравитц участвует в записи сандтрека к фильму Плохие Парни 2 , трэк "Show Me Your Soul."

2004
Февраль

• Ленни Кравитц номинирован в "Лучшее мужское рок выступление" на грэмми с синглом "If I Could Fall In Love".

Май

• Ленни Кравитц попадает в ТОП40 с "Where Are We Runnin'?"
• Ленни Кравитц выпускает альбом "Baptism"

Июль

• песню Ленни Кравитца "We Want Peace." включают в сборник Unity - Athens 2004 Olympics

Откябрь

• Ленни Кравитц попадает в ТОП40 с "Lady."

Ноябрь

• Кравитц выступает на церемонии  American Music Award

Декабрь

• Baptism получает статус золотого

2005
Январь

• Сингл Lady получает статус золотого
• Сингл Lady становится платиновым

Ноябрь

• Акустическую версию песни Ленни Кравитца  "Believe" включают в сборник Hurricane Relief: Come Together Now.

2007
Июнь

• -Песню "Cold Turkey" Ленни Кравитца  включают в сборник  Instant Karma: The Campaign To Save Darfur

Июль

• 7 июля Кравитц выступает на концерте Live Earth в Бразилии, почсвященному проблемам изменения климата и экологии.

Ноябрь

• Ленни выступает на  American Music Awards.

2008
Февраль

• Ленни Кравитц выпускает альбом "It Is Time For A Love Revolution"